Lo más parecido a lo que estaba buscando que encontré fue el propio tutorial de Digistump (creadores del Digispark). Si bien el tutorial recomienda la versión 1.6.5+ de la IDE, el procedimiento parecía bastante cercano a lo que estaba buscando, asi que basicamente aplique lo mismo sobre la IDE 1.8 y funciono perfectamente.
En resumen los pasos son los siguientes:
- Instalar Arduino IDE 1.8
- Instalar drivers USB de Digispark
- Agregar http://digistump.com/package_digistump_index.json a la lista de "Additional Boards Manager URLs" en las preferencias de la IDE.
- En Tools -> Board -> Board Manager elegir el filtro "Contributed" e instalar el paquete "Digistump AVR Boards".
- En Tools -> Board elegir "Digispark (Default - 16.5mhz)" (o la placa que corresponda según el caso).
Algo importante a tener en cuenta es que no hace falta configurar el Port, ya que para subir un programa se arranca con el device desconectado, y luego de tocar el botón "Upload" la IDE compila el codigo y te pide que lo conectes.
Así se ve en la IDE el proceso completo de compilación y upload:
Para probar se puede usar el clásico Blink, cambiando el pin a "1".
El Digispark que compre ya venia con el Blink instalado, por lo que cambie el delay a 5000 para darme cuenta si había subido bien y estaba corriendo mi codigo.